Черри и её муж Джером вызваны к деспоту Бердмену, который настаивает на том, чтобы они наконец заимели ребёнка, так как после свадьбы прошло уже несколько месяцев без успеха. Черри предупреждают о серьёзных последствиях, если результат не будет достигнут в течение ста одной ночи. Джером, не испытывающий любви к жене и не заботящийся о её будущем, заключает пари со своим обаятельным другом Манфредом: если Манфред сможет соблазнить Черри, то получит её в жёны и замок в подарок. Джером уходит в путешествие, оставляя Черри на произвол судьбы, а Манфред начинает свои попытки.
В это время Хиро, подруга и служанка Черри, решает вмешаться. Она делает всё возможное, чтобы отвлечь Манфреда, рассказывая ему увлекательные истории каждый день. С каждым новым рассказом Хиро всё больше привязывается к Черри, и их дружба крепнет. Каждый вечер становится испытанием, где на кону не только будущее Черри, но и её настоящие чувства. Интрига нарастает, и вопрос о том, кто в конечном итоге победит, остаётся открытым.